【Azure VM】Windows Serverに公開鍵認証のSSHで接続できるようにする：Tech TIPS

LinuxとWindowsが混在するシステムをリモートから管理する場合、前者はSSH、後者はリモートデスクトップかWinRMと、使い分けているのではないだろうか。これは意外と面倒だと感じていると思う。実はWindows ServerでもSSHに接続することは可能だ。Azureの仮想マシン（VM）をデプロイする際に、公開鍵認証でSSH接続ができるようにする方法を紹介する。

[島田広道，デジタルアドバンテージ]

連載目次

対象：Azure Virtual Machine（仮想マシン）、Windows Server 2019／Windows Server 2022、Bicep

Windows ServerもLinuxのようにSSHで接続して管理したい！

　LinuxやWindows Serverをリモートから管理する場合、LinuxにはSSHで、Windows ServerにはリモートデスクトップやWinRMでそれぞれ接続して管理することが多いだろう。

　しかし、Windows ServerとLinuxが混在しているシステム、それもLinuxの方が多い場合は、Windows Serverだけ例外としてSSH以外の方法で管理するのが面倒だと感じないだろうか？

　実は、Windows Server 2019以降のWindows Server OSには、OpenSSHのクライアント／サーバ機能が標準装備されている。ちょっとした作業でOpenSSHサーバをインストールして、リモートからSSHで接続できるのだ。

　そこで本Tech TIPSでは、Windows Server 2019／2022をAzureの仮想マシン（VM）にインストールするという前提で、デプロイ中に自動でOpenSSHサーバをセットアップして、リモートから公開鍵認証を経てSSHで接続できるようにする方法を紹介する。

　管理が主目的なので、SSHで接続できるようにするのは、Azure VMのデプロイ時に生成される管理アカウントとする（管理権限を持たない一般ユーザーは対象外とする）。

■執筆時の各種ツール／APIのバージョン

• Azure CLI： Ver. 2.51.0
• Bicep CLI： Ver. 0.20.4
• Bicepでのデプロイ時のAPIバージョン： 2023-03-01（仮想マシン）、2023-04-01（ネットワーク）

SSH接続に用いる公開鍵／秘密鍵のペアを用意する

　まずは、Windows ServerのVMにSSHで接続するための管理アカウント向け公開鍵／秘密鍵のペアを生成する。後述するVMのデプロイ時に公開鍵が必要なので、事前に用意しておく必要がある。

　公開鍵／秘密鍵は「ssh-keygen」コマンドで生成するのが簡単だ（Windows 10／11の場合、SSHクライアントをインストールすると、ssh-keygenコマンドが使えるようになる）。

ssh-keygen -t ed25519 -f ＜鍵ファイル名＞ -C "＜コメント＞"

　これでed25519署名の秘密鍵が＜鍵ファイル名＞というファイルに、同様に公開鍵が＜鍵ファイル名＞.pubにそれぞれ格納される。いずれもOpenSSHでそのまま使える形式で出力される。

秘密鍵／公開鍵のペアを生成する

公開鍵認証のSSH接続を有効にしたWindows ServerのVMをデプロイする

　次にWindows ServerのVMを生成しよう。以下、SSHと公開鍵認証に関係する部分に絞って説明していく。その他の部分は適宜補完していただきたい。またデプロイには、AzureリソースマネージャーとBicepを利用している。

param location string = resourceGroup().location
param vmName string // 仮想マシンの名前
param computerName string // コンピュータ名
param adminUsername string // 管理アカウントのユーザー名
@secure()
param adminPassword string // 管理アカウントのパスワード
param adminPublicKey string = loadTextContent('id_ed25519.pub') 
// デフォルトでは「id_ed25519.pub」に記載の公開鍵が用いられる
// loadTextContent()では変数でファイル名を指定できないので注意

// リソース生成： 仮想マシン
resource vm 'Microsoft.Compute/virtualMachines@2023-03-01' = {
  name: vmName
  location: location
  properties: {
    osProfile: {
      computerName: computerName
      adminUsername: adminUsername
      adminPassword: adminPassword
      windowsConfiguration: { /* …… 省略 ……*/ } // Windows OS特有の設定
    }
    hardwareProfile: { /* …… 省略 ……*/ }
    storageProfile: { /* …… 省略 ……*/ }
    networkProfile: { /* …… 省略 ……*/ }
  }
}

// OpenSSHサーバの設定ファイルなどのパス
var winSSHAdminPath = 'C:/ProgramData/ssh'
var winSSHAdminAuthKeys = '${winSSHAdminPath}/administrators_authorized_keys'
var winSSHHostKeys = '${winSSHAdminPath}/ssh_host_*_key.pub'

// 実行するコマンドライン（PowerShell）
var cmdLineSetupSSHServer = 'Add-WindowsCapability -Online -Name OpenSSH.Server~~~~0.0.1.0; while(!(Get-Service sshd -ErrorAction SilentlyContinue)) { Start-Sleep 1; } Start-Service sshd; Set-Service sshd -StartupType Automatic; Write-Output \'${adminPublicKey}\' | Out-File ${winSSHAdminAuthKeys} -Encoding ASCII; icacls.exe ${winSSHAdminAuthKeys} /inheritance:r /grant "Administrators:F" /grant "SYSTEM:F"; Get-Content ${winSSHHostKeys}'

// リソース生成： OpenSSHサーバをインストールして公開鍵認証をセットアップする
resource runCmdSetupSSHServer 'Microsoft.Compute/virtualMachines/runCommands@2023-03-01' = {
  parent: vm // コマンドを実行する仮想マシンのリソース
  name: 'SetupSSHServer' // このコマンドに付ける名前
  location: location
  properties: {
    source: {
      script: cmdLineSetupSSHServer // sshdのインストールとセットアップ
    }
    timeoutInSeconds: 1200 // 最長20分まで待つ
  }
}

【Bicep】公開鍵認証のSSH接続が有効なWindows Server VMを生成する
仮想ネットワークやSSHに関係のない設定は省いているので、必要に応じて追加／変更してほしい。
※Microsoftのレファレンス： Microsoft.Compute virtualMachines、Microsoft.Compute virtualMachines/runCommands

　上記リストの変数「cmdLineSetupSSHServer」に格納しているのが、OpenSSHサーバ（以下、「sshdサービス」）のインストールや公開鍵の設定をするためのコマンドラインである。Windows OSの場合、これはPowerShellで記述する必要がある。各コマンドレットの目的は以下の通りだ。

# 変数
$adminPublicKey = Get-Content "id_ed25519.pub" -Encoding ASCII
$winSSHAdminPath = "C:/ProgramData/ssh"
$winSSHAdminAuthKeys = "${winSSHAdminPath}/administrators_authorized_keys"
$winSSHHostKeys = "${winSSHAdminPath}/ssh_host_*_key.pub"

# Windows Serverの標準機能であるOpenSSHサーバ（sshdサービス）をインストール
Add-WindowsCapability -Online -Name OpenSSH.Server~~~~0.0.1.0

#サービスとして認識されるまで待つ
while(!(Get-Service sshd -ErrorAction SilentlyContinue)) { Start-Sleep 1; }

# sshdサービスを起動
Start-Service sshd

# sshdサービスが自動的に起動するように設定を変更
Set-Service sshd -StartupType Automatic

# 管理アカウント用の公開鍵を所定のパスに保存
Write-Output ${adminPublicKey} | Out-File ${winSSHAdminAuthKeys} -Encoding ASCII

# 公開鍵ファイルを管理者とシステムアカウントだけがアクセスできるように制限
icacls.exe ${winSSHAdminAuthKeys} /inheritance:r /grant "Administrators:F" /grant "SYSTEM:F"

# C:\ProgramData\sshフォルダにあるホストキーを表示
Write-Output "----- SSH Host Keys -----"
Get-Content ${winSSHHostKeys}

【PowerShell】実行するコマンドの詳細
※Microsoftのレファレンス： Add-WindowsCapability、Start-Sleep、Set-Service、Start-Service、icacls.exe（コマンド）

　VM以外のリソースについても、注意すべき点を簡単に説明しておく。

　ネットワークインタフェース（NIC）に割り当てる「ネットワークセキュリティグループ」については、最低限、SSHの受信を許可するためのセキュリティルール（受信ポートの規則）を追加する必要がある。