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» 2022年04月13日 05時00分 公開

【Windows 11対応】WindowsにOpenSSLをインストールして証明書を取り扱う(Ver. 1.1.1編)Tech TIPS(1/2 ページ)

電子証明書やSSL/TLSのための標準的なツールキット「OpenSSL」。だがWindows OSには標準でインストールされていない。Windows OSでOpenSSLを利用するのに必要なインストール手順と注意点を解説する。

[島田広道,デジタルアドバンテージ]

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連載目次

WindowsにOpenSSLをインストール(Ver. 1.1.1)

対象:OpenSSL Ver.1.1.1、Windows 10/Windows 11


 SSL/TLS対応のWebサイトを構築したり、セキュアな通信路を必要とするアプリケーションをセットアップしたりする場合、「電子証明書」(以下、単に「証明書」)を取り扱う機会がよくある。

 対象プラットフォーム/アプリケーションがUNIX/Linux系の場合、証明書に関する作業手順の多くは「OpenSSL」を用いた方法で説明されている。OpenSSLとはSSL/TLSのツールキットおよび暗号化ライブラリのデファクトスタンダードで、UNIX/Linux系で多用されている。

 Windows OSにも証明書を取り扱うためのコマンドや役割・機能は備わっている。だが、OpenSSLとは使い方が全く異なるため、例えばOpenSSL向けの作業手順書しかない状況では役に立たない。

 そのような場合、Windows OS用のOpenSSLをセットアップし、Windows OSでもOpenSSLを使えるようにすればよい。本稿では、Windows OS上でopenssl.exeを実行して証明書を操作できるようにするという前提で、そのインストール手順や注意点を説明する。

Windows OS用のOpenSSLのインストーラーをダウンロードする

 OpenSSL公式サイトでは、OpenSSLのソースファイルのみが配布されている。そこからWindows OS用にコンパイルするのは(開発者でない限り)ハードルが高い。そこで、次のWebサイトでインストーラーが配布されているので、これを利用するのがよい。

 このページの「Download Win32/Win64 OpenSSL」というセクションにある表で、以下のいずれかのリンクをクリックすると、コンパイル済みのWindows OS用OpenSSLバイナリのインストーラーをダウンロードできる。

Windows用OpenSSL「Win32/Win64 OpenSSL」のインストーラーのダウンロードページ Windows用OpenSSL「Win32/Win64 OpenSSL」のインストーラーのダウンロードページ

●どのインストーラーを選ぶべきか?

 各インストーラーのリンクおよびその付近のテキストには、次のような意味がある。

  • 冒頭の「Win32」「Win64」: OSのアーキテクチャ
  • OpenSSL v」に続く数値とアルファベット: OpenSSLのバージョン
  • Light」: エンドユーザー向けに最低限のツールのみパッケージ化した軽量版インストーラー。これがない場合は開発用ライブラリファイルなどが付属し、そのサイズも大きい
  • EXE」「MSI」: インストーラーの実行ファイルの種別

 これらについて、アプリケーションやミドルウェアなどから特定されているなら、それに従うだけだ。特に指定がない場合は、以下の説明から望ましいものを選択するとよい。

●OSのアーキテクチャは?

 これはインストール先のWindows OSに合わせればよいだろう。特に32bit版Windows OSでは「Win32」の方しか実行できない。また、Windows ServerなどでWOW64をインストールしていない環境では、「Win64」しか実行できない。

●OpenSSLのバージョンは?

 本稿の執筆時点ではVer. 3.0系列とVer. 1.1.1系列それぞれのインストーラーが用意されている。前者は2021年にメジャーバージョンアップした最新版で、まだ採用しているプラットフォームは多くないようだ。そのため、本稿では後者のVer. 1.1.1系列を対象とする。Ver. 3.0については別稿で解説したい。

●「Light」の有無は?

 これは原則として「Light」付き、すなわち軽量版を選ぶとよい。(openssl.exeではなく)OpenSSLのライブラリを使ってアプリやサービスを開発する場合は、「Light」の付かない方が必要になる。

●「EXE」「MSI」の選択は?

 通常は「EXE」の方で用は足りるだろう。ただし、Active Directoryのしくみで複数のPCに自動配布したければ、「MSI」の方を選ぶ必要がある。

事前にVisual C++再配布パッケージをインストールする必要あり

 本稿で取り上げている「Win32/Win64 OpenSSL」を利用するには、事前にMicrosoft提供の「Visual C++ 2017再配布パッケージ」をインストールしておく必要がある(インストールしないとエラーが発生してOpenSSLコマンドを正常に実行できない)。

 このパッケージは以下のMicrosoftのページからダウンロードできる。

 このページの「Visual Studio 2015、2017、2019、および 2022」という見出しの下にあるリンクのうち、32bit版Windows OSなら「X86」、64bit版Windows OSなら「X64」の方をそれぞれクリックする。

Windows版OpenSSLに必要な「Visual C++ 2017再配布パッケージ」をダウンロードする Windows版OpenSSLに必要な「Visual C++ 2017再配布パッケージ」をダウンロードする

 「VC_redist.*.exe」というインストーラーがダウンロードできたら起動して、以下のようにインストールする。

Visual C++再配布パッケージをインストールする Visual C++再配布パッケージをインストールする

Windows OSにOpenSSLをインストールする

 Visual C++再配布パッケージをインストールしたら、ダウンロードしておいたWindows OS用OpenSSLのインストーラーを起動する。

 Win32/Win64 OpenSSLのインストーラーにはデジタル署名がなされていないため、警告メッセージが表示されるが、[はい]ボタンをクリックすればよい。

OpenSSLをWindowsにインストールする(1/5) OpenSSLをWindows OSにインストールする(1/5)

 次へ進んだところで「セキュリティの警告」というメッセージが表示されたら、[実行]ボタンをクリックして次へ進む。

 以下のライセンス許諾の画面が表示されたら、許諾内容を読んで確認した後、[I accept the agreement]を選んで次へ進む。

OpenSSLをWindowsにインストールする(2/5) OpenSSLをWindows OSにインストールする(2/5)

 以下の画面では、インストール先のフォルダを変更できる。

OpenSSLをWindowsにインストールする(3/5) OpenSSLをWindows OSにインストールする(3/5)

 以下の画面では、DLLファイルの保存場所として[The Windows system directory]がデフォルトで選択されている。だが、サードパーティー製ソフトウェアのDLLをみだりにWindows OSのシステムフォルダに格納することは推奨されていない。そこで[The OpenSSL binaries (/bin) directory]を選ぶ。

OpenSSLをWindows OSにインストールする(4/5) OpenSSLをWindows OSにインストールする(4/5)

 あとはデフォルトの設定のまま[Next]ボタンをクリックしていくとインストールが始まる。

 最後の画面で寄付を後回しにする場合、全てのチェックを外してオフにしてから[Finish]ボタンをクリックする。

OpenSSLをWindowsにインストールする(5/5) OpenSSLをWindows OSにインストールする(5/5)

 以上でOpenSSLのインストールは完了だ。

openssl.exeにパスを通す

 上記の手順でOpenSSLをインストールしただけだと、実行時にいちいちopenssl.exeやDLLの在りかをフルパスで指定しなければならない。これは面倒なので、以下の手順で実行パスの設定を変更する。

 まずは[システムのプロパティ]の[詳細設定]タブを開く。それには[Windows]+[R]キーを押して「ファイルを指定して実行」ダイアログを開き、次のコマンドを入力して[Enter]キーを押す。

SystemPropertiesAdvanced



 [システムのプロパティ]を開く方法については、TIPS「コントロールパネルの[システム](相当)や[システムのプロパティ]を素早く開く方法」が参考になるだろう。

 次に、[詳細設定]タブにある[環境変数]ボタンをクリックする。

openssl.exeにパスを通す(1/4) openssl.exeにパスを通す(1/4)

 「環境変数」ダイアログが表示されたら、「ユーザー環境変数」欄の[Path]をダブルクリックする。全ユーザーがOpenSSLを利用する場合は、「システム環境変数」欄の方の[Path]を編集すること。

openssl.exeにパスを通す(2/4) openssl.exeにパスを通す(2/4)

 「環境変数名の編集」ダイアログが表示されたら、まず[新規]ボタン、次に[参照]ボタンとクリックして[フォルダーの参照]ダイアログを開き、OpenSSLをインストールしたフォルダにある「bin」サブフォルダを指定する。

openssl.exeにパスを通す(3/4) openssl.exeにパスを通す(3/4)

 Pathの最後に「<OpenSSLインストール先フォルダ>\bin」が追加されたことを確認してから、[OK]ボタンをクリックしていって各ダイアログを閉じる。

openssl.exeにパスを通す(4/4) openssl.exeにパスを通す(4/4)

 Path環境変数の設定の詳細については、TIPS「Path環境変数を設定/編集して、独自のコマンドを実行可能にする」を参照していただきたい。

 上記の作業が完了したら、コマンドプロンプトを起動し直してから、次のようにopenssl.exeを実行してみよう。このとき、カレントフォルダはインストール先のbinフォルダ以外にすること。

openssl version



openssl.exeが実行できるか確認する openssl.exeが実行できるか確認する

 パスが正しく設定されていれば、OpenSSLのバージョンが表示されるはずだ。

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