【Windows 11対応】WindowsにOpenSSLをインストールして証明書を取り扱う（Ver. 1.1.1編）：Tech TIPS（1/2 ページ）
電子証明書やSSL／TLSのための標準的なツールキット「OpenSSL」。だがWindows OSには標準でインストールされていない。Windows OSでOpenSSLを利用するのに必要なインストール手順と注意点を解説する。
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OpenSSL Ver.1.1.1は既にサポートが終了しています。サポート中のOpenSSL Ver.3については、Tech TIPS「【Windows 10／11】WindowsにOpenSSL Ver.3をインストールして証明書を取り扱う」を参照してください。
対象：OpenSSL Ver.1.1.1、Windows 10／Windows 11
SSL／TLS対応のWebサイトを構築したり、セキュアな通信路を必要とするアプリケーションをセットアップしたりする場合、「電子証明書」（以下、単に「証明書」）を取り扱う機会がよくある。
対象プラットフォーム／アプリケーションがUNIX／Linux系の場合、証明書に関する作業手順の多くは「OpenSSL」を用いた方法で説明されている。OpenSSLとはSSL／TLSのツールキットおよび暗号化ライブラリのデファクトスタンダードで、UNIX／Linux系で多用されている。
Windows OSにも証明書を取り扱うためのコマンドや役割・機能は備わっている。だが、OpenSSLとは使い方が全く異なるため、例えばOpenSSL向けの作業手順書しかない状況では役に立たない。
そのような場合、Windows OS用のOpenSSLをセットアップし、Windows OSでもOpenSSLを使えるようにすればよい。本稿では、Windows OS上でopenssl.exeを実行して証明書を操作できるようにするという前提で、そのインストール手順や注意点を説明する。
Windows OS用のOpenSSLのインストーラーをダウンロードする
OpenSSL公式サイトでは、OpenSSLのソースファイルのみが配布されている。そこからWindows OS用にコンパイルするのは（開発者でない限り）ハードルが高い。そこで、次のWebサイトでインストーラーが配布されているので、これを利用するのがよい。
- 「Win32/Win64 OpenSSL Installer for Windows」のダウンロードページ［英語］（Shining Light Productions）
このページの「Download Win32/Win64 OpenSSL」というセクションにある表で、以下のいずれかのリンクをクリックすると、コンパイル済みのWindows OS用OpenSSLバイナリのインストーラーをダウンロードできる。
●どのインストーラーを選ぶべきか？
各インストーラーのリンクおよびその付近のテキストには、次のような意味がある。
- 冒頭の「Win32」「Win64」： OSのアーキテクチャ
- 「OpenSSL v」に続く数値とアルファベット： OpenSSLのバージョン
- 「Light」： エンドユーザー向けに最低限のツールのみパッケージ化した軽量版インストーラー。これがない場合は開発用ライブラリファイルなどが付属し、そのサイズも大きい
- 「EXE」「MSI」： インストーラーの実行ファイルの種別
これらについて、アプリケーションやミドルウェアなどから特定されているなら、それに従うだけだ。特に指定がない場合は、以下の説明から望ましいものを選択するとよい。
●OSのアーキテクチャは？
これはインストール先のWindows OSに合わせればよいだろう。特に32bit版Windows OSでは「Win32」の方しか実行できない。また、Windows ServerなどでWOW64をインストールしていない環境では、「Win64」しか実行できない。
●OpenSSLのバージョンは？
本稿の執筆時点ではVer. 3.0系列とVer. 1.1.1系列それぞれのインストーラーが用意されている。前者は2021年にメジャーバージョンアップした最新版で、まだ採用しているプラットフォームは多くないようだ。そのため、本稿では後者のVer. 1.1.1系列を対象とする。Ver. 3.0については別稿で解説したい。
●「Light」の有無は？
これは原則として「Light」付き、すなわち軽量版を選ぶとよい。（openssl.exeではなく）OpenSSLのライブラリを使ってアプリやサービスを開発する場合は、「Light」の付かない方が必要になる。
●「EXE」「MSI」の選択は？
通常は「EXE」の方で用は足りるだろう。ただし、Active Directoryのしくみで複数のPCに自動配布したければ、「MSI」の方を選ぶ必要がある。
事前にVisual C++再配布パッケージをインストールする必要あり
本稿で取り上げている「Win32/Win64 OpenSSL」を利用するには、事前にMicrosoft提供の「Visual C++ 2017再配布パッケージ」をインストールしておく必要がある（インストールしないとエラーが発生してOpenSSLコマンドを正常に実行できない）。
このパッケージは以下のMicrosoftのページからダウンロードできる。
- Microsoft Visual C++再頒布可能な最新のサポートされているダウンロード（Microsoft Docs）
このページの「Visual Studio 2015、2017、2019、および 2022」という見出しの下にあるリンクのうち、32bit版Windows OSなら「X86」、64bit版Windows OSなら「X64」の方をそれぞれクリックする。
「VC_redist.*.exe」というインストーラーがダウンロードできたら起動して、以下のようにインストールする。
Windows OSにOpenSSLをインストールする
Visual C++再配布パッケージをインストールしたら、ダウンロードしておいたWindows OS用OpenSSLのインストーラーを起動する。
Win32／Win64 OpenSSLのインストーラーにはデジタル署名がなされていないため、警告メッセージが表示されるが、［はい］ボタンをクリックすればよい。
次へ進んだところで「セキュリティの警告」というメッセージが表示されたら、［実行］ボタンをクリックして次へ進む。
以下のライセンス許諾の画面が表示されたら、許諾内容を読んで確認した後、［I accept the agreement］を選んで次へ進む。
以下の画面では、インストール先のフォルダを変更できる。
以下の画面では、DLLファイルの保存場所として［The Windows system directory］がデフォルトで選択されている。だが、サードパーティー製ソフトウェアのDLLをみだりにWindows OSのシステムフォルダに格納することは推奨されていない。そこで［The OpenSSL binaries (/bin) directory］を選ぶ。
あとはデフォルトの設定のまま［Next］ボタンをクリックしていくとインストールが始まる。
最後の画面で寄付を後回しにする場合、全てのチェックを外してオフにしてから［Finish］ボタンをクリックする。
以上でOpenSSLのインストールは完了だ。
openssl.exeにパスを通す
上記の手順でOpenSSLをインストールしただけだと、実行時にいちいちopenssl.exeやDLLの在りかをフルパスで指定しなければならない。これは面倒なので、以下の手順で実行パスの設定を変更する。
まずは［システムのプロパティ］の［詳細設定］タブを開く。それには［Windows］＋［R］キーを押して「ファイルを指定して実行」ダイアログを開き、次のコマンドを入力して［Enter］キーを押す。
SystemPropertiesAdvanced
［システムのプロパティ］を開く方法については、TIPS「コントロールパネルの［システム］（相当）や［システムのプロパティ］を素早く開く方法」が参考になるだろう。
次に、［詳細設定］タブにある［環境変数］ボタンをクリックする。
「環境変数」ダイアログが表示されたら、「ユーザー環境変数」欄の［Path］をダブルクリックする。全ユーザーがOpenSSLを利用する場合は、「システム環境変数」欄の方の［Path］を編集すること。
「環境変数名の編集」ダイアログが表示されたら、まず［新規］ボタン、次に［参照］ボタンとクリックして［フォルダーの参照］ダイアログを開き、OpenSSLをインストールしたフォルダにある「bin」サブフォルダを指定する。
Pathの最後に「＜OpenSSLインストール先フォルダ＞\bin」が追加されたことを確認してから、［OK］ボタンをクリックしていって各ダイアログを閉じる。
Path環境変数の設定の詳細については、TIPS「Path環境変数を設定／編集して、独自のコマンドを実行可能にする」を参照していただきたい。
上記の作業が完了したら、コマンドプロンプトを起動し直してから、次のようにopenssl.exeを実行してみよう。このとき、カレントフォルダはインストール先のbinフォルダ以外にすること。
openssl version
パスが正しく設定されていれば、OpenSSLのバージョンが表示されるはずだ。
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